Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică – profil tehnic Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. O catenă aciclică saturată conține legături covalente multiple între atomii de carbon. 2. Acetilena are formula moleculară C2H2. 3. Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu creşterea numărului de grupe hidroxil din moleculele acestora. 4. Proteinele se formează în procesul de fotosinteză. 5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizează sulf. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului, însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Alchena ce conţine în moleculă 1 atom de carbon cuaternar este: a. 2-metil-1-butena; c. 3-metil-1-butena; b. 1-pentena; d. 2-pentena. 2. Are formula moleculară C5H12: a. 2-metilpentanul; c. 2-metilbutanul; b. 2,2-dimetilbutanul; d. 3-metilpentanul. 3. Denumirea uzuală a 1,2,3-propantriolului este: a. glicol; c. glicerină; b. glicină; d. glicocol. 4. Este solubil în apă: a. benzenul; c. metanul; b. toluenul; d. metanolul. 5. Grupa funcţională din molecula unui alcool este: a. monovalentă; c. trivalentă; b. divalentă; d. tetravalentă. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei de compuși organici căreia îi aparține. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. a. compus halogenat 2. CH3-NH2 b. alcool 3. c. fenol 4. d. acid carboxilic 5. e. amină f. cetonă 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică – profil tehnic, Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: 1 2 H2N CH2CH2CH3 COOH 1. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte 2. Precizați tipul atomilor de carbon (1) și (2) din formula de structură a compusul (A). 2 puncte 3. Determinați masa de compus (A) ce conține 96 g de oxigen. 3 puncte 4. Calculaţi raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A). 4 puncte 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu: 4 puncte a. KOH; b. CaCO3. Subiectul E. 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetic, prin oxidarea alcoolului etilic cu soluţie de permanganat de potasiu, în mediu de acid sulfuric. b. Calculaţi masa de alcool etilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 180 g de acid acetic. 4 puncte 2. a. Scrieţi formula de structură a acetatului de etil. b. Notați o proprietate fizică a acidului acetic. c. Notați o utilizare a alcoolului etilic. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre magneziu şi acid propanoic. 2 puncte 4. O probă de acid propanoic reacţionează complet cu 12 g de magneziu. Calculaţi volumul de hidrogen, exprimat în litri, obţinut stoechiometric în reacția cu magneziul, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune. 3 puncte 5. Scrieți formula de structură a trioleinei. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (30 puncte) Subiectul F. 1. Scrieți denumirile IUPAC pentru aminoacizii (A) și (B) care au formulele de structură: H3C CH COOH (A) H2N CH2 COOH (B) NH2 2 puncte 2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a două dipeptide mixte, utilizând ca reactanţi aminoacizii de la punctul 1. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens. 2 puncte 4. Calculaţi masa de argint, exprimată în grame, care s-ar obţine stoechiometric din reacţia a 2 mol de glucoză cu reactivul Tollens. 3 puncte 5. a. Notați două proprietăți fizice ale glucozei. b. Notați o utilizare a glucozei. c. Notați o sursă naturală de glucoză. 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24; Ag- 108. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică – profil tehnic, Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician mecanic pentru întreţinere şi reparaţii; tehnician prelucrări mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician energetician; tehnician în construcţii şi lucrări publice; tehnician instalator pentru construcţii; tehnician în industria textilă; tehnician în industria pielăriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator roboţi industriali; tehnician prelucrări pe maşini cu comandă numerică; tehnician în prelucrarea lemnului; tehnician designer mobilă şi amenajări interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician poligraf; tehnician audio-video; tehnician producţie film şi televiziune; tehnician multimedia; tehnician producţie poligrafică; tehnician construcţii navale; tehnician aviaţie; tehnician instalaţii de bord (avion); tehnician prelucrări la cald; tehnician operator tehnică de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine; tehnician desenator pentru construcţii şi instalaţii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaţii; tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician în instalaţii electrice; tehnician operator telematică; tehnician în automatizări. 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru obţinerea mononitrobenzenului și a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen, utilizând amestec nitrant. 4 puncte 2. În masa de reacţie obţinută la nitrarea benzenului, după îndepărtarea compușilor anorganici, se găsesc benzen nereacţionat, mononitrobenzen și 1,3-dinitrobenzen, în raport molar de 2 :1 :1. Calculaţi masa de mononitrobenzen, exprimată în kilograme, care s-ar obține stoechiometric din 1560 kg de benzen. 5 puncte 3. Determinați raportul atomic C : H din molecula naftalinei. 2 puncte 4. Notaţi starea de agregare a naftalinei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct 5. a. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a clorurii de vinil. b. Notați o utilizare a polimerului obținut la punctul 5.a. 3 puncte Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU: filiera tehnologică, profilul tehnic, calificările: tehnician în industria sticlei şi ceramicii. filiera tehnologică, profilul resurse naturale și protecția mediului, calificările: tehnician chimist de laborator; tehnician în chimie industrială; tehnician în industria materialelor de construcţii; tehnician în agricultură; tehnician în industria alimentară; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist; tehnician ecolog şi protecţia calităţii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse alimentare; tehnician în prelucrarea produselor de origine animală; tehnician în industria alimentară extractivă; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician în agricultură ecologică; tehnician veterinar; tehnician în silvicultură şi exploatări forestiere; tehnician în morărit, panificaţie şi produse făinoase; tehnician în industria alimentară fermentativă şi în prelucrarea legumelor şi fructelor; tehnician în agroturism. 1. Un compus diclorurat geminal, cu catenă aciclică saturată, are 11 atomi în moleculă. Determinaţi formula moleculară a compusului diclorurat geminal. 2 puncte 2. Scrieţi formulele de structură ale compușilor dihalogenați geminali, care au formula moleculară determinată la punctul 1. 4 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen şi clor, în prezenţa clorurii de fier(III). 4 puncte 4. La clorurarea catalitică a benzenului se obţine un amestec de reacţie care, după îndepărtarea acidului clorhidric, are compoziţia procentuală molară: 70% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen nereacţionat. Calculaţi volumul de clor, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, necesar clorurării a 39 g de benzen. 4 puncte 5. Notați o utilizare a acidului salicilic. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera tehnologică – profil tehnic, Filiera tehnologică – profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3