Chimie organică 2015

Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. La clorurarea fotochimică a propanului se obţine un amestec organic de reacţie ce conţine ... ... ... compuşi monohalogenaţi. (2/3) 2. Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculară ... ... ... . (C4H8/C5H10) 3. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv … … … . (Fehling/Schweizer) 4. Numărul atomilor de carbon primar dintr-o moleculă de anhidridă acetică este egal cu ... ... ... . (2/4) 5. … … … este un aminoacid diaminomonocarboxilic. (Lisina/Valina) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Dintre compuşii organici: etan, etenă, etină, etanol cel mai ridicat punct de fierbere îl are: a. etanul; c. etina; b. etena; d. etanolul. 2. Neopentanul și 2-metilbutanul se deosebesc prin: a. masa moleculară; c. natura atomilor de carbon; b. compoziția procentuală; d. formula brută. 3. Formulei moleculare C4H10O îi corespunde un număr total de alcooli primari și terțiari egal cu: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 4. Numărul grupelor hidroxil dintr-o moleculă de fructoză este egal cu: a. 2; c. 4; b. 3; d. 5. 5. În reacţia glucozei cu reactivul Tollens: a. glucoza are caracter oxidant; c. glucoza oxidează reactivul Tollens; b. reactivul Tollens are caracter reducător; d. glucoza reduce reactivul Tollens. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. celuloza a. fabricarea ambalajelor alimentare 2. polipropena b. fabricarea dinamitei 3. poliacrilonitrilul c. fabricarea apreturilor textile 4. trinitroglicerina d. fabricarea margarinei 5. amidonul e. fabricarea fibrelor sintetice f. fabricarea hârtiei 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) se găseşte în uleiul de măsline şi are formula de structură: CH3 1 HO C COOH CH3 2 1. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 2 puncte 2. Calculaţi procentul masic de hidrogen din compusul (A). 3 puncte 3. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care conţine în moleculă o grupă hidroxil de tip alcool primar. 2 puncte 4. Determinați raportul dintre numărul electronilor neparticipanți și numărul electronilor implicați în legături covalente de tip π, din molecula compusului (A). 2 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. H2(Ni); b. KOH; c. MgO. 6 puncte Subiectul E. Acizii carboxilici, derivaţii funcţionali ai acestora și alcoolii au importante aplicaţii practice și sunt utilizaţi fie în stare naturală, fie sunt transformați în compuşii chimici necesari unor procese industriale. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentaţie alcoolică a glucozei. 2 puncte 2. Se supun fermentaţiei alcoolice 10 kg de soluţie de glucoză, de concentraţie procentuală masică 18%. Determinaţi raportul masic alcool etilic : apă din soluția finală, considerând reacţia totală. 4 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidridă acetică, în mediu acid, utilizând formule de structură. 2 puncte 4. Determinaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, ce se obţine din 414 g de acid salicilic, dacă randamentul reacţiei de esterificare este 80%, iar în procesul de separare a cristalelor de acid acetilsalicilic au loc pierderi de 10%, procente de masă. 4 puncte 5. Un detergent anionic (D) cu formula de structură: are raportul Csecundar : Cterţiar = 9 : 5. Determinaţi numărul atomilor de carbon din radicalul alchil al detergentului (D). 3 puncte Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. La hidroliza totală a unei tripeptide (P) rezultă acid glutamic, valină și lisină. Scrieți formula de structură a aminoacidului monoaminomonocarboxilic, care rezultă la hidroliza totală a tripeptidei (P), la: a. pH = 12; b. pH = 2. 4 puncte 2. Notați un factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct 3. Pentru a determina conținutul în amidon al unei probe de făină de grâu, cu masa de 10 g, aceasta se supune hidrolizei în mediu acid. Glucoza obținută reacționează cu reactivul Fehling, reacție în urma căreia se depune un precipitat roșu-cărămiziu. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc, utilizând formule de structură pentru ecuația reacției glucozei cu reactivul Fehling. 4 puncte 4. Determinați masa de glucoză, exprimată în grame, obținută prin hidroliza probei de făină de la punctul 3, dacă în reacția cu reactivul Fehling s-au depus 5,76 g de precipitat roșu-cărămiziu. 3 puncte 5. Calculați conținutul procentual masic în amidon al probei de făină de la punctul 3. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Raportul dintre masa molară a unei alchene (A) și masa molară a unei alchine (B), care au același număr de atomi de carbon în moleculă este 1,05. Determinați formulele moleculare ale celor două hidrocarburi (A) și (B). 3 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a alchenei (A) din alchina (B), indicând condițiile de reacție. 3 puncte 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru obținerea 2-clorotoluenului și 2,4-diclorotoluenului din toluen și clor. 4 puncte 4. La clorurarea catalitică a toluenului se obține un amestec organic de reacție ce conține 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen și toluen nereacționat în raport molar 3 : 2 : 1. Știind că acidul clorhidric rezultat formează prin dizolvare în apă 7 L de soluție de concentrație 2M, calculați masa de toluen supusă clorurării, exprimată în grame. 4 puncte 5. Notați o utilizare a naftalinei. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Prin adiţia apei la o alchină (A) se obţine un compus organic ce conţine 16% oxigen, procente masice. a. Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). b. Scrieţi formula de structură a alchinei (A), știind că prezintă izomerie optică. 4 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de adiţie a apei la alchina (A) de la punctul 1, utilizând formule de structură. b. Notaţi condiţiile de reacţie pentru adiţia apei la alchina (A). 3 puncte 3. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor acidului 2-hidroxibutanoic. 2 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4,6-trinitrofenol. 2 puncte 5. La nitrarea fenolului cu obţinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizează 315 g soluţie de acid azotic, de concentraţie procentuală masică 80%. La sfârşitul procesului, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluţia de acid azotic are concentraţia procentuală masică 35%. Determinaţi masa de fenol supusă nitrării, exprimată în grame, știind că acesta s-a consumat integral. 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 9 Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 3 din 3