Chimie organică 2016

Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2016 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunțuri. Dacă apreciaţi că enunțul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciaţi că enunțul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F. 1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat față de 2-metilpropan. 2. Benzenul are proprietatea de a sublima. 3. 2-cloro-2-metilpentanul este izomer de poziţie cu 2-cloro-3-metilpentanul. 4. Existenţa legăturilor de hidrogen între moleculele alcoolilor explică punctele de fierbere ridicate ale acestora. 5. Proteinele sunt compuşi macromoleculari naturali, rezultaţi prin policondensarea α-aminoacizilor. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoțit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Prezintă izomerie de catenă: a. etina; c.1- butina; b. 1- pentina; d. propina. 2. Monomerul vinilic prin polimerizarea căruia se obţine policlorura de vinil, conţine în moleculă: a. 5 legături covalente de tip σ; c. 2 electroni neparticipanţi; b. 2 legături covalente de tip π; d. 1 atom de carbon terţiar. 3. Conţine în moleculă numai atomi de carbon primar: a. clorura de benzil; c. bromura de etil; b. iodura de izopropil; d. clorura de metilen. 4. Celuloza este o polizaharidă: a. insolubilă în apă; c. solubilă în tetraclorură de carbon; b. cu gust dulce; d. lichidă, în condiții standard. 5. Grupa funcțională trivalentă din molecula serinei este: a. – OH; c. – NH2; b. – COOH; d. – SH. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare caracterizării acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. H3C CH2 COOH a. compus dihalogenat geminal cu catenă nesaturată 2. H 2N CH2 COOH b. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip cetonă CH3 3. H3C C CH2OH c. acid monocarboxilic cu catenă saturată OH 4. O CH CH O d. alcool dihidroxilic vicinal cu catenă saturată H2C CH CH Cl 5. e. aminoacid monoaminomonocarboxilic Cl f. compus dicarbonilic cu grupele carbonil de tip aldehidă 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: Cl HOOC HO 1. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului (A). 3 puncte 2. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 3 puncte 3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte 4. Determinați raportul Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu: a. MgO; c. NaHCO3. 4 puncte Subiectul E. Alcoolii, acizii carboxilici, săpunurile şi grăsimile sunt compuşi organici cu oxigen. 1. Compusul (A), un alcool monohidroxilic cu catenă saturată, are procentul masic de oxigen 34,78% şi participă la transformările din schema de reacții: KMnO 4 / H2 SO 4 (A)    → (B) + H2O (B) + (A) (C) + H2O a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului monohidroxilic (A). b. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor ce corespund transformărilor din schemă. 6 puncte 2. Formula de structură a unui săpun de sodiu este: CH3 – (CH2)n – CH2 – COO− Na+ Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a săpunului, știind raportul masic C : O = 6 : 1. 2 puncte 3. Prin hidrogenarea totală a 0,2 mol de trigliceridă se formează palmitodistearină. Știind că pentru hidrogenarea trigliceridei se consumă 0,4 mol de hidrogen, scrieți formula de structură a acesteia. 3 puncte 4. La arderea a 1 g de tristearină se produce o energie de 35 kJ. Calculaţi masa de grăsime cu 50% tristearină, procente masice, ce ar trebui consumată zilnic de către un adult, ştiind că în activitățile obișnuite dintr-o zi se consumă aproximativ 11480 kJ. Se consideră că energia necesară provine numai din tristearină. 3 puncte 5. Notați starea de agregare a trioleinei în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Aminoacizii şi zaharidele sunt compuşi organici cu acţiune biologică. 1. Scrieţi formulele de structură ale dipeptidelor obţinute prin condensarea glicinei cu α-alanina. 4 puncte 2. Scrieţi formula de structură a α-alaninei la pH = 11. 2 puncte 3. Calculaţi masa de oxigen dintr-un amestec echimolecular de serină şi cisteină, cu masa de 22,6 g. 4 puncte 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură. 2 puncte 5. a. Determinați cantitatea de glucoză, exprimată în mol, necesară stoechiometric pentru obţinerea a 2 mol de precipitat roşu, în reacţia cu reactivul Fehling. b. Notaţi o sursă naturală de zaharoză. 3 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei şi Cercetării Ştiinţifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Subiectul G1. NIVEL I – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: matematică-informatică filiera vocaţională, profilul militar, specializarea: matematică-informatică 1. Se consideră schema de transformări: C2H2 HCl  A  → po lim erizare  → B Scrieţi ecuaţiile reacţiilor ce corespund acestor transformări. 4 puncte 2. Determinaţi masa de compus (B), exprimată în grame, obţinută stoechiometric din 280 L de acetilenă, măsurați în condiţii normale de temperatură şi de presiune, de puritate 80%. 4 puncte 3. Notaţi o utilizare practică a compusului (B). 1 punct 4. Nitrarea energică a toluenului conduce la obţinerea 2,4,6-trinitrotoluenului, utilizat ca exploziv. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre toluen şi acid azotic, în mediu de acid sulfuric, pentru obţinerea 2,4,6-trinitrotoluenului. Utilizaţi formule de structură. 2 puncte 5. O probă de toluen se supune nitrării cu amestec sulfonitric. Determinaţi cantitatea de toluen supusă nitrării, exprimată în mol, dacă s-au obţinut 90,8 g de 2,4,6-trinitrotoluen, la un randament de 80%. 4 puncte Subiectul G2. NIVEL II – OBLIGATORIU PENTRU: filiera teoretică, profilul real, specializarea: ştiinţe ale naturii 1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obţine 2-nitrotoluen, utilizând formule de structură. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obţine 4-nitrotoluen, utilizând formule de structură. 4 puncte 2. La nitrarea toluenului în vederea obţinerii 4-nitrotoluenului se obţine un amestec organic de reacţie ce conţine 2-nitrotoluen şi 4-nitrotoluen în raport molar 1 : 3 şi toluen nereacţionat. Determinaţi conversia totală a procesului de nitrare a toluenului, dacă conversia utilă a procesului este de 60%. 4 puncte 3. Se consideră schema de transformări: ο + C6H5 N(CH3 )2 NaO3S NH2 HONO + HCl/0 − 5 C  →B  → D Scrieţi ecuaţiile reacţiilor ce corespund acestor transformări, utilizând formule de structură. 4 puncte 4. La adăugarea anilinei într-o soluţie de acid clorhidric, se obţine un amestec omogen. Notaţi caracterul acido - bazic al anilinei pus în evidenţă în experimentul descris. 1 punct 5. Justificaţi caracterul acido-bazic al anilinei evidenţiat de experimentul de la punctul 4, prin scrierea ecuaţiei reacţiei ce are loc. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real Filiera vocaţională – profil militar Pagina 3 din 3