Chimie organică 2015

Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2015 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Neopentanul nu conţine atomi de carbon ... ... ... . (terţiar/cuaternar) 2. Cloroformul este un compus ... ... ... obţinut prin clorurarea fotochimică a metanului. (diclorurat/triclorurat) 3. Formulei moleculare C5H12O îi corespund ... ... ... alcooli terțiari. (1/2) 4. Numărul legăturilor peptidice dintr-o moleculă de glicil-valil-alanină este egal cu ... ... ... . (2/3) 5. Cauciucul este un ... ... ... . (material rigid/elastomer) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Cracarea n-butanului conduce la formarea unui amestec organic care conţine: a. două alchene izomere de catenă şi doi alcani omologi; b. două alchene izomere de poziţie şi doi alcani izomeri de catenă; c. două alchene omoloage şi doi alcani izomeri de catenă; d. două alchene omoloage şi doi alcani omologi. 2. Numărul legăturilor covalente de tip π din molecula acrilonitrilului este: a. 3; c. 1; b. 2; d. 0. 3. Partea hidrofilă a săpunului cu formula de structură: CH3–(CH2)14–COO-K+ este: a. K+; c. – COO- ; b. CH3–(CH2)14–; d. CH3–(CH2)12–COO-. 4. Pentru a forma o tripeptidă cu același număr de atomi de carbon în moleculă ca și valil-valina, α-alanina trebuie condensată cu: a. seril-serina; c. valil-cisteina; b. glicil-valina; d. glutamil-alanina. 5. Denaturarea unei proteine este un proces ce constă în: a. conservarea lanţurilor macromoleculare din structura proteinei; b. conservarea proprietăţilor biochimice iniţiale; c. modificarea formei spaţiale a proteinelor prin desfacerea unor legături intermoleculare; d. modificarea legăturilor peptidice. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. fermentația alcoolică a. testarea alcoolemiei 2. fermentația acetică b. flacăra oxiacetilenică 3. oxidarea blândă a etanolului c. obţinerea băuturilor alcoolice 4. arderea acetilenei d. fabricarea adezivilor 5. polimerizarea acetatului de vinil e. fabricarea dinamitei f. obţinerea oțetului 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 1 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Compuşii (A) şi (B) sunt izomeri şi au formulele de structură: H2 C HC C CH CH2 CH3 H2C CH H2C CH C CH3 H2 (A) (B) 1. Notaţi tipul catenei ciclice din compusul (B), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a hidrocarburii obţinute prin hidrogenarea catalitică în prezență de Pd/ Pb2+ a compusului (A). 2 puncte 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. H2O(HgSO4/H2SO4); b. Br2(CCl4) în exces. 4 puncte 4. Determinaţi procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conţine 2 mol de compus (A) şi 3 mol de compus (B). 4 puncte 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (B) cu: a. H2(Ni); b. Cl2(CCl4). 4 puncte Subiectul E. 1. Un acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată se esterifică, în mediu acid, cu un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată, care are acelaşi număr de atomi de carbon ca şi catena acidului. În urma reacţiei se obţine un ester (A) ce conţine 36,36% O, în procente masice. a. Determinaţi formula moleculară a esterului (A). b. Scrieţi formula de structură a esterului (A). 4 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului cu alcoolul corespunzător pentru obţinerea esterului (A). 2 puncte 3. a. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. b. Notați o proprietate fizică a metanolului. 3 puncte 4. Un volum de 200 mL de metanol cu densitatea 0,8 g/mL se supune arderii. Calculaţi volumul de aer cu 20% oxigen, în procente de volum, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, exprimat în litri, necesar arderii metanolului. 4 puncte 5. Un detergent cationic (D) cu formula de structură CH3-(CH2)n-CH2-N+(CH3)3]Cl- are raportul dintre numărul atomilor de carbon primar şi numărul atomilor de carbon secundar 1 : 7. Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului (D). 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volum molar: V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 2 din 3  Ministerul Educaţiei Naţionale Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. La hidroliza parțială a unei proteine s-a obținut și tripeptida (P) cu formula de structură: a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P). b. Notați formula de structură a α-alaninei la pH = 12. 4 puncte 2. Notați un factor de natură chimică ce contribuie la denaturarea proteinelor. 1 punct 3. Amidonul este polizaharida naturală ce constituie rezerva de hrană în plante. a. Notați două surse naturale de amidon. b. Notați o proprietate fizică a amidonului. c. Prin hidroliza enzimatică totală a amidonului se obține glucoza. Scrieți formula de structură plană a glucozei. 5 puncte 4. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. 2 puncte 5. Glucoza din 27 g de soluție reacționează complet cu reactivul Fehling. În urma reacției se depun 4,32 g de precipitat roșu-cărămiziu. Determinați concentrația procentuală de masă a soluției de glucoză. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Prin hidrogenarea catalitică a unei alchene (A) cu catenă aciclică ramificată se obține o hidrocarbură cu raportul masic C : H = 24 : 5. a. Determinați formula moleculară a alchenei (A). b. Scrieți formula de structură a alchenei (A). 4 puncte 2. Scrieți ecuațiile reacțiilor cuprinse în schema de mai jos: + HCl po lim erizare acetilenă  → (A)   → (B) 4 puncte 3. Notați o utilizare a compusului (B) identificat în schema de la punctul 2. 1 punct 4. Scrieți ecuația reacției de nitrare a toluenului pentru a obține 2,4,6-trinitrotoluen. 2 puncte 5. La nitrarea toluenului cu amestec nitrant în care raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2, se obțin 22,7 kg de 2,4,6-trinitrotoluen. Știind că masa de apă existentă la sfârșitul reacției de nitrare este de două ori mai mare decât masa de apă din amestecul nitrant inițial şi că acidul azotic se consumă integral, determinați masa de amestec nitrant necesară, exprimată în kilograme. 4 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are loc între 2-pentenă și brom. 2 puncte 2. Un amestec de n-pentan şi 2-pentenă, cu masa de 2 g, decolorează 200 mL soluţie de brom în tetraclorură de carbon, de concentraţie 0,1 M. Determinaţi compoziţia procentuală masică a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte 3. Scrieţi formula de structură a izomerului trans-2-pentenă. 1 punct 4. Scrieţi ecuaţile reacţiilor de alchilare ale etilaminei şi etilmetilaminei cu clorură de metil, în exces, pentru formarea sărurilor cuaternare de amoniu. 4 puncte 5. Un amestec de etilamină şi etilmetilamină cu masa de 50,6 g, aflate în raport molar 3 : 2, se alchilează cu clorură de metil, în exces, formând săruri cuaternare de amoniu. Determinaţi masa de clorură de metil necesară alchilării amestecului de amine, exprimată în grame. 4 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cl- 35,5; Cu- 64. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Model Filiera teoretică – profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiinţele naturii Filiera vocaţională – profil militar, specializarea matematică-informatică Pagina 3 din 3