Chimie organică 2024

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare Examenul național de bacalaureat 2024 Proba E. d) Chimie organică Varianta 3 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: COOH CH3 CH CH COOH (A) (B) O C CH3 (C) CH3 NH2 O HO H2C O OH ONO 2 ONO 2 ONO 2 CH2 CH HO (D) H2C (E) (F) H H CH2 OH CH CH2 Cl OH H Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul compușilor care conțin în moleculă un nucleu benzenic este egal cu: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 2. Au în moleculă un singur atom de carbon secundar: a. (A) și (B); c. (C) și (D); b. (B) și (C); d. (D) și (E). 3. Este un compus cu caracter amfoter: a. (A); c. (D); b. (C); d. (E). 4. Compusul organic (B), are în moleculă: a. doi atomi de carbon primar; c. două legături covalente duble carbon-oxigen; b. doi atomi de carbon cuaternar; d. două legături covalente hidrogen-oxigen. 5. Compusul organic (E): a. este policlorura de vinil; c. poate fi utilizat la obținerea unor adezivi; b. este monomer vinilic; d. poate fi utilizat la obținerea unor fibre sintetice. 6. Compusul organic (C): a. are catena aciclică liniară nesaturată; c. se formează la hidroliza alanil-alaninei; b. are în moleculă 2 atomi de carbon asimetric; d. se formează la hidroliza valil-valinei. 7. Este fals că: a. (A) se utilizează ca solvent; c. (D) are proprietăți explozive; b. (B) este acidul acetilsalicilic; d. (F) este o dizaharidă. 8. Compusul organic (F): a. are formula moleculară CH2O; c. este α-D-glucopiranoza; b. are formula brută CH2O; d. este β-D-glucopiranoza. 9. Are raportul masic C : O = 1 : 4: a. (B); c. (D); b. (C); d. (F). 10. În 30 g de compus (B) există aceeași cantitate de carbon ca aceea din: a. 1 mol de compus (D); c. 113,5 g de compus (D); b. 2 mol de compus (F); d. 360 g de compus (F). 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite, sunt izomeri. 2. n-Pentanul are temperatura de fierbere mai mică decât neopentanul. 3. Nitrarea fenolului este o reacție de substituție. 4. Glicil-alanina are în moleculă un atom de carbon asimetric. 5. Tuberculii de cartof constituie o sursă naturală de amidon. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 3 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. O hidrocarbură (H) are patru atomi în moleculă și raportul masic C : H = 12 : 1. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a celui de-al treilea termen din seria omoloagă din care face parte hidrocarbura (H), știind că acesta are în catenă un singur atom de carbon primar. c. Scrieți formula de structură a unei hidrocarburi care face parte din aceeași clasă de hidrocarburi cu hidrocarbura (H), are număr minim de atomi de carbon în moleculă și conține în catenă un atom de carbon asimetric. 6 puncte 2. O alchenă (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 3,5-dimetil-3-heptenă. a. Notați formula de structură a alchenei (A). b. Scrieți formula de structură a unei alchene izomeră cu (A), care are în moleculă cu un atom de carbon secundar mai mult decât aceasta. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă. 2 puncte 4. O probă de 40 g carbid de puritate 80%, procente masice, s-a tratat cu apă, în exces. Determinați volumul de acetilenă obținut, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a metanului, în condiții standard. 1 punct Subiectul D 1. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de clorură de aluminiu umedă. Scrieți ecuația reacției de obținere a izopropilbenzenului din benzen și propenă și ecuația reacției de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen și propenă. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. În urma alchilării a 187,2 kg de benzen cu propenă în prezență de clorură de aluminiu umedă, se formează un amestec organic de reacție în care izopropilbenzenul și 1,4-diizopropilbenzenul sunt în raport molar 5 : 1. Amestecul organic format în urma reacției conține și 0,6 kmol de benzen nereacționat. Calculați cantitatea de propenă care s-a consumat în procesul de alchilare a benzenului, exprimată în kilomoli. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti → B + H2O (II) B + NaHCO3 ⎯⎯ → CH3COO-Na+ + H2O + d↑ H+ ⎯⎯→ E + H2O (III) A + B ⎯⎯ Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de nitrare a glicerinei cu amestec sulfonitric, pentru obținerea trinitratului de glicerină. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 3. Se nitrează o probă de 46 g de glicerină cu amestec sulfonitric. Știind că s-au obținut 102,15 g de trinitrat de glicerină, determinați randamentul reacției. 3 puncte 4. Într-un mol din sarea de aluminiu a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată, (A), masa atomilor de hidrogen este 9 g. Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic, (A). 3 puncte 5. Notați o utilizare a grăsimilor. 1 punct Subiectul F 1. Prin condensarea glicinei se formează 0,3 mol de peptidă simplă (P) și 10,8 g de apă. Determinați numărul atomilor de oxigen din molecula peptidei simple (P). 3 puncte 2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. Calculați masa de glucoză, exprimată în grame, necesară stoechiometric obținerii a 7,2 g de precipitat la tratarea acesteia cu reactiv Fehling. 5 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Cu- 64. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 3 Pagina 2 din 2