Chimie organică 2025

Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare Examenul național de bacalaureat 2025 Proba E. d) Chimie organică Varianta 6 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A. Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH3 (A) (B) (C) H 3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 (D) (E) CH3OH (F) CH4 Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul compușilor organici cu funcțiuni este egal cu: a. 4; c. 2; b. 3; d. 1. 2. Sunt hidrocarburi cu formula generală CnH2n+2: a. (A) și (B); c. (B) și (F); b. (B) și (D); d. (D) și (F). 3. În formula de structură a compusului (C) sunt: a. două legături covalente simple carbon-oxigen; c. șase grupe funcționale hidroxil; b. șapte legături covalente carbon-hidrogen; d. trei atomi de carbon secundar. 4. Este adevărat că: a. (A) este utilizat ca solvent; c. (C) este α-D-glucopiranoza; b. (B) este n-propilbenzenul; d. (F) are miros neplăcut. 5. Compusul organic (E): a. are putere calorică mare; c este omologul superior al etanolului; b. conține în moleculă o grupă funcțională divalentă; d. poate fi utilizat la prepararea băuturilor alcoolice. 6. Reacția de izomerizare a compusului (D) este o reacție de: a. adiție; c. substituție; b. eliminare; d. transpoziție. 7. Despre compusul organic (B) este fals că: a. are formula brută C3H4; c. este o arenă disubstituită; b. are șase atomi de carbon terțiar în moleculă; d. este o hidrocarbură aromatică. 8. Compusul organic (C) are aceeași formulă moleculară cu: a. acidul acetilsalicilic; c. fructoza; b. acidul salicilic; d. zaharoza. 9. Conțin aceeași cantitate de hidrogen: a. 1 mol (B) și 18 g (C); c. 10,8 g (C) și 3,6 g (B); b. 1 mol (B) și 7,2 g (D); d. 54 g (C) și 21,6 g (D). 10. Despre compusul (E) este adevărat că: a. are raportul atomic C : H = 3 : 1; c. sunt 24 g de carbon într-un mol de compus; b. are raportul masic C : O = 3 : 4; d. sunt 32 g de oxigen într-un mol de compus. 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Zaharoza are 44 de atomi în moleculă. 2. Polietena și polipropena au aceeași formulă brută. 3. În molecula cisteinei sunt patru elemente organogene. 4. Poliacrilonitrilul este utilizat pentru obținerea fibrelor sintetice. 5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactivul Schweizer. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 6 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. O hidrocarbură, (H), are catena aciclică și 18 atomi în moleculă, iar numărul atomilor de carbon este cu șase mai mic decât numărul atomilor de hidrogen. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în catenă un singur atom de carbon primar. c. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al hidrocarburii (H). 6 puncte 2. Un alcan (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 5-etil-2,3-dimetilheptan. a. Scrieți formula de structură a alcanului (A). b. Scrieți formula de structură a unui izomer al alcanului (A), care are în moleculă doar atomi de carbon primar și cuaternar. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacției dintre etenă și brom în tetraclorură de carbon. 2 puncte 4. Un amestec de etan și etenă cu volumul 11,2 L, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, este barbotat într-un vas cu brom în tetraclorură de carbon. Știind că etena se consumă integral și că se obțin 56,4 g de compus dibromurat, determinați cantitatea de etan din amestecul de hidrocarburi, exprimată în moli. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a etenei, în condiții standard. 1 punct Subiectul D 1. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de clorură de aluminiu umedă. Scrieți ecuația reacției de obținere a izopropilbenzenului din benzen și propenă și ecuația reacției de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen și propenă. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. O probă de 312 g de benzen se alchilează cu propenă, în prezență de clorură de aluminiu umedă. Se formează un amestec organic de reacție cu masa 522 g, ce conține izopropilbenzen şi 1,4-diizopropilbenzen. Considerând că benzenul și propena se consumă integral, calculați cantitatea de izopropilbenzen din amestecul organic de reacție format, exprimată în moli. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale policlorurii de vinil. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + O2  mycoderma aceti → B + H2O (II) B + b  → acetat de magneziu + H2 H+ → D + H2O (III) A + B ← Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul acetic și zinc. 2 puncte 3. O probă de 3,25 g de zinc tehnic de puritate 90%, procente masice, se tratează cu soluție de acid acetic, în exces. Calculați cantitatea de gaz degajată, exprimată în moli. 3 puncte 4. Un detergent anionic are formula de structură: _ CnH2n+1 SO3 Na+ Știind că într-un mol de detergent sunt 216 g de carbon, determinați numărul atomilor de hidrogen din formula de structură a detergentului. 3 puncte 5. Notați o utilizare a acidului acetic. 1 punct Subiectul F 1. La hidroliza totală a 0,5 mol dintr-o peptidă simplă (P) s-a obținut α-alanină și s-au consumat 27 g de apă. Determinați numărul atomilor de carbon din molecula peptidei (P). 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză cu volumul 200 mL de concentrație 0,1 M se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Calculați masa de argint care se formează, exprimată în grame. 5 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale amidonului, în condiții standard. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Zn- 65; Br- 80; Ag- 108. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 6 Pagina 2 din 2