Chimie organică 2025

Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare Examenul național de bacalaureat 2025 Proba E. d) Chimie organică Varianta 1 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A. Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 (A) (B) (C) OH OH OH OH - (D) (E) CH3-(CH2)16-COO Na+ (F) H3C CH CH3 Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Compusul organic cu cele mai puține elemente organogene în compoziție este: a. (A); c. (D); b. (C); d. (F). 2. Au în moleculă același număr de atomi: a. (A), (B) și (C); c. (B), (D) și (E); b. (A), (C) și (D); d. (B), (D) și (F). 3. Numărul compușilor care au în moleculă doi atomi de carbon primar, este: a. 4; c. 2; b. 3; d. 1. 4. Este fals că: a. (A) este un alcool trihidroxilic; c. (E) este stearatul de sodiu; b. (D) este izopropilbenzenul; d. (F) este o tripeptidă mixtă. 5. Este adevărat că: a. (A) este insolubilă în apă; c. (C) are în moleculă un atom de carbon terțiar; b. (B) se utilizează la fabricarea aspirinei; d. (E) are în structură o parte hidrofobă ce conține oxigen. 6. În structura compusului (E) sunt: a. 16 atomi de carbon în partea hidrofobă; c. numai legături covalente simple; b. 16 atomi de carbon secundar; d. numai legături covalente duble. 7. Este fals că: a. (A) este un lichid cu gust dulce; c. (E) are proprietăți tensioactive; b. (C) se formează la hidratarea 2-butenei; d. (F) se formează din glicină și serină. 8. Prin nitrarea compusului organic (A) în raport molar 1 : 3 se obține un compus care se utilizează: a. ca agent frigorific; c. la fabricarea dinamitei; b. ca solvent; d. la fabricarea săpunurilor. 9. Există aceeași masă de carbon în: a. 1 mol de (A) și 1 mol de (B); c. 1 mol de (B) și 1 mol de (D); b. 1 mol de (A) și 1 mol de (E); d. 1 mol de (B) și 1 mol de (E). 10. În compusul (F) raportul masic: a. C : S = 8 : 15; c. N : S = 7 : 8; b. H : S = 16 : 5; d. O : S = 2 : 3. 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Alchenele și alchinele sunt hidrocarburi cu catena aciclică nesaturată. 2. Clorurarea fotochimică a metanului are loc prin reacții de substituție. 3. Omologul superior al 2-metil-1-pentenei are formula moleculară C6H12. 4. La hidroliza bazică a tristearinei se obțin glicerină și acid stearic. 5. În molecula glutamil-valil-lisinei sunt trei atomi de azot. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei și Cercetării Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. O hidrocarbură aromatică mononucleară cu catenă laterală aciclică saturată, (H), are raportul masic C : H = 9 : 1. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că între atomii de carbon din moleculă sunt șase atomi de carbon terțiar și un atom de carbon cuaternar. c. Scrieți formula de structură a izomerului hidrocarburii aromatice (H), cu nucleu aromatic p-disubstituit. 6 puncte 2. O alchenă (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 3,5-dimetil-3-heptenă. a. Scrieți formula de structură a alchenei (A). b. Scrieți formula de structură a unei alchene (B) izomeră cu (A), care nu prezintă atomi de carbon asimetric în moleculă. 3 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte 4. O probă de carbid cu masa 72 g se tratează cu apă. Știind că s-au format 0,9 mol de acetilenă, determinați puritatea probei de carbid. Se consideră că impuritățile din probă nu reacționează cu apa. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct Subiectul D 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric şi ecuaţia reacţiei de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. Se tratează cu amestec sulfonitric o probă de 115,2 g de naftalină. La finalul procesului, se obține un amestec organic care conține 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 5 : 3 : 1. Calculați masa de acid azotic consumată, exprimată în grame. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale toluenului. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + O2 ⎯⎯ → CO2 + H2O (II) B + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti → CH3COOH + H2O (III) CH3COOH + MgO ⎯⎯ → D + H2O Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că (A) este primul termen din seria omoloagă a alcoolilor monohidroxilici cu catena aciclică saturată. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 3. Calculați masa de 2,4,6-trinitrofenol, exprimată în grame, care se obține din 564 g de fenol, la un randament al procesului de 90%. 3 puncte 4. Într-un mol de sare de calciu a unui acid monocarboxilic (A), cu catenă aciclică saturată, raportul masic H : Ca = 3 : 20. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula acidului monocarboxilic (A). 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard de temperatură și de presiune. 1 punct Subiectul F 1. O tripeptidă (P) formează la hidroliză totală α-alanină și serină. Scrieți formula de structură a tripeptidei (P), știind că atât α-aminoacidul N-terminal, cât și tripeptida (P), au în moleculă un număr impar de atomi de oxigen. 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului. b. Prin hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au format 45 g de glucoză. Calculaţi masa de amidon supusă hidrolizei, exprimată în grame. 5 puncte 3. Notați două surse naturale de amidon. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ca- 40. Probă scrisă la chimie organică Varianta 1 Pagina 2 din 2