Chimie organică 2024

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare Examenul național de bacalaureat 2024 Proba E. d) Chimie organică Varianta 4 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH3 CH COOH (A) CH3 CH2 OH (B) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 (C) NH2 OH CH3 OH O2N NO2 (D) (E) CH3 C CH2 CH CH2 (F) NO2 CH3 Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul compușilor organici cu catena ciclică este egal cu: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 2. Unii dintre compușii organici au același număr de atomi de hidrogen în moleculă. Aceștia sunt: a. (B) și (E); c. compușii cu funcțiuni mixte; b. (C) și (F); d. compușii cu funcțiuni simple. 3. Conțin în moleculă numai atomi de carbon terțiar: a. (C) și (D); c. (D) și (E); b. (C) și (E); d. (D) și (F). 4. Compusul organic (E) are în moleculă: a. doi electroni implicați în legătura π(pi); c. catenă aciclică saturată; b. catenă aciclică liniară; d. cinci legături covalente σ(sigma) C-C. 5. Compusul organic (C): a. are caracter amfoter; c. nu prezintă atomi de carbon asimetric în moleculă; b. are formula moleculară C3H5NO2; d. se formează la hidroliza valil-valinei. 6. Compusul organic (A): a. este gaz, în condiții standard; c. se găsește în oțet; b. formează cu apa amestec eterogen; d. se utilizează ca solvent. 7. Compusul organic (D) poate fi obținut din compusul (F) și acid azotic, prin reacții de: a. adiție; c. substituție; b. eliminare; d. transpoziție. 8. Este fals că: a. (A) are punctul de fierbere mai mic decât etanul; c. (C) este solidă, în condiții standard; b. (B) este un alcan cu catenă liniară; d. (E) este 4,4-dimetil-1-pentena. 9. Are raportul masic C : O = 9 : 2: a. (A); c. (D); b. (C); d. (F). 10. În 94 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din: a. 1 mol de compus (C); c. 89 g de compus (C); b. 2 mol de compus (D); d. 229 g de compus (D). 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Izomerizarea n-butanului este o reacție de transpoziție. 2. Etina și benzenul au formulele brute diferite. 3. Hidrogenarea etinei, în prezența nichelului, conduce la etan. 4. În molecula lisil-lisinei sunt 4 atomi de azot. 5. Poliacrilonitritrilul se utilizează la fabricarea fibrelor sintetice. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 4 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional pentru Curriculum şi Evaluare SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. O hidrocarbură (H), cu 13 atomi în moleculă, are numărul atomilor de hidrogen cu trei mai mare decât numărul atomilor de carbon. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în catena ramificată doi atomi de carbon terțiar și două legături covalente π(pi). c. Scrieți formula moleculară a celei mai simple hidrocarburi (H’), din aceeași clasă cu hidrocarbura (H), care nu prezintă izomerie de catenă, dar prezintă izomerie de poziție. 6 puncte 2. O hidrocarbură (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 2,3-dimetil-1-butenă. a. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (A). 3 puncte b. Notați formula moleculară a celui de-al șaptelea termen al clasei de hidrocarburi căreia aparține (A). 3. Scrieți ecuația reacției de ardere a n-butanului. 2 puncte 4. O probă de 10 mol de n-butan se supune arderii. Calculați volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, necesar arderii probei, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3 puncte 5. Notați o utilizare a metanului. 1 punct Subiectul D 1. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric și ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. O probă de toluen se nitrează cu amestec sulfonitric. În urma reacțiilor s-au format numai 2,4-dinitrotoluen și 2,4,6-trinitrotoluen, iar raportul molar 2,4-dinitrotoluen : 2,4,6-trinitrotoluen : toluen nereacționat, în amestecul organic de reacție, este 3 : 2 : 1. Calculați masa de toluen introdusă în procesul de nitrare, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic de reacție format sunt 136,5 kg de 2,4-dinitrotoluen. 4 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale benzenului, în condiții standard. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: 2+ (I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯ Pd/Pb →B (II) B + H2O ⎯⎯⎯→ D H2 SO4 H+ ⎯⎯→ F + H2O (III) E + D ⎯⎯ Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța (A) este primul termen din seria omoloagă a alchinelor, iar substanța (F) este un ester cu patru atomi de carbon în moleculă. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și oxidul de calciu. 2 puncte 3. O probă de 11,2 g de oxid de calciu s-a tratat cu acid acetic. Știind că s-au obținut 25,28 g de compus organic, determinați randamentul reacției. 3 puncte 4. La nitrarea fenolului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic C : H = 18 : 1. Determinați formula moleculară a compusului organic (A). 3 puncte 5. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct Subiectul F 1. La hidroliza parțială a unei hexapeptide s-au obținut dipeptidele: glicil-alanină, valil-cisteină, glicil-serină, alanil-valină și cisteinil-glicină. Notați denumirea hexapeptidei și scrieți formula de structură a α-aminoacidului C-terminal. 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză de concentrație 0,1 M se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Știind că se formează 3,6 g de precipitat, determinați volumul soluţiei de glucoză necesar reacției, exprimat în litri. 5 puncte 3. Notați două utilizări ale celulozei. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Cu- 64. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 4 Pagina 2 din 2