Chimie organică 2017

Ministerul Educaţiei Naționale și Cercetării Științifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat naţional 2017 Proba E. d) Chimie organică Model • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Etilbenzenul are aceeaşi formulă moleculară cu 1,2,3-trimetilbenzenul. 2. Compusul cu formula moleculară C7H16 este o hidrocarbură saturată. 3. Serina conţine în moleculă o singură grupă funcţională monovalentă şi o singură grupă funcţională trivalentă. 4. Halogenarea catalitică a toluenului are loc la nucleu cu obţinerea compusului metasubstituit. 5. Săpunurile sunt esteri ai acizilor graşi cu glicerina. 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Compusul cu următoarea formulă de structură conţine n atomi de carbon asimetric în moleculă. CH3 CH CH CH CH3 Cl Cl CH3 Valoarea lui n este egală cu: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 2. Denumirea raţională (I.U.P.A.C.) a izoalcanului cu formula de structură CH3 CH3 H3C CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH3 este: a. 2,3-dimetil-4-etilhexan; c. 3-etil-4,5-dimetilhexan; b. 4,4-dietil-2,3-dimetilbutan; d. 4-etil-2,3-dimetilhexan. 3. Reacţia dintre propenă şi brom (dizolvat în tetraclorură de carbon) este o reacţie de: a. adiţie; c. substituţie; b. eliminare; d. transpoziţie. 4. O probă de carbonat de sodiu se tratează cu soluţie de acid acetic. Procesul decurge: a. fără modificări vizibile; c. cu efervescenţă; b. cu modificarea culorii soluţiei; d. cu formarea unui precipitat. 5. Într-o soluţie cu pH = 7, glicina se prezintă majoritar sub formă de: a. ion negativ; c. amfion; b. ion pozitiv; d. anion. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii perechii de compuşi din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de izomeri/ categoriei de compuşi din care face parte perechea respectivă. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. amidon şi celuloză a. monomeri vinilici 2. 1-bromopropan şi 2-bromopropan b. izomeri de catenă 3. 2-metilpentan şi 3-metilpentan c. detergenţi 4. acid propanoic şi acid butanoic d. izomeri de poziţie 5. acrilonitril şi clorură de vinil e. omologi f. compuşi macromoleculari 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Model 1  Ministerul Educaţiei Naționale și Cercetării Științifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Un compus organic (A) are următoarea catenă: O C C C C C O Br C C 1. Scrieţi, pe foaia de examen, formula de structură a compusului organic (A) obţinută prin completarea catenei cu atomi de hidrogen, ținând cont și de valențele elementelor organogene din molecula compusului. 2 puncte 2. a. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A). b. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului organic (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte 3. Precizaţi numărul legăturilor σ (sigma) realizate de atomii de carbon într-o moleculă de compus (A). 2 puncte 4. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului (A). 3 puncte 5. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : Br în compusul (A). c. Calculaţi masa de compus (A) care conţine 0,32 g de oxigen, exprimată în grame. 5 puncte Subiectul E. 1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C : H = 3 : 7. a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieţi formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai ridicat punct de fierbere. 3 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a butanului. 2 puncte 3. Determinaţi volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, exprimat în litri, stoechiometric necesar arderii a 89,6 L de butan, măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi de presiune. 3 puncte 4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi a 1,3-dinitrobenzenului din benzen şi amestec sulfonitric. Utilizaţi formule de structură pentru compuşii organici. 4 puncte 5. Se obţin 369 g de nitrobenzen prin nitrarea benzenului în condiţiile de la punctul 4. Determinaţi cantitatea de benzen supusă nitrării, exprimată în mol, ştiind că în amestecul final de reacţie raportul molar dintre nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen şi benzenul nereacţionat este 5 : 2 : 1. 3 puncte Mase atomice: H – 1; C – 12; N- 14; O – 16; Br – 80. Volumul molar: V = 22,4 L—mol-1. Probă scrisă la chimie organică Model 2  Ministerul Educaţiei Naționale și Cercetării Științifice Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Etena se utilizează la obţinerea industrială a etanolului. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă şi apă, în prezenţa acidului sulfuric. b. Determinaţi volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, necesar pentru a obţine 0,25 L soluţie de etanol cu densitatea 0,8 g/mL şi concentraţia procentuală masică 92%. 5 puncte 2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. 2 puncte 3. Calculaţi masa de acid salicilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 486 g de ester, ştiind că reacţia decurge cu un randament de 90%. 3 puncte 4. Unul dintre acizii graşi din uleiul de rapiţă este acidul oleic cu formula de structură: CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului. 2 puncte 5. Uleiul de rapiță conţine 10% acid oleic, procente de masă. Pentru hidrogenarea întregii cantităţi de acid oleic dintr-o probă de ulei de rapiță, s-au utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculaţi masa probei de ulei de rapiţă, exprimată în grame. 3 puncte Subiectul G. 1. Un α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipeptidă simplă (P), care conţine 23 de atomi în moleculă. a. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), ştiind că nu conţine şi alte grupe funcţionale în moleculă. b. Scrieţi formula de structură a aminoacidului (A). c. Notaţi denumirea raţională (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 5 puncte 2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor acidului glutamic. 2 puncte 3. Glucoza este un furnizor indispensabil de energie care susţine activitatea celulară. a. Scrieţi formula de perspectivă (Haworth) a α-D-glucopiranozei. b. Notaţi numărul grupelor de tip alcool primar dintr-o moleculă de α-D-glucopiranoză. 3 puncte 4. Cartofii sunt o sursă importantă de amidon. a. Precizaţi denumirea reactivului utilizat la identificarea amidonului. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a amidonului. 3 puncte 5. O probă de făină, ce conţine 64,8% amidon, este supusă hidrolizei enzimatice. Ltiind că s-au obţinut 18 g de glucoză, determinaţi masa probei de făină supusă hidrolizei enzimatice, exprimată în grame. 3 puncte Mase atomice: H – 1; C – 12; O – 16. Probă scrisă la chimie organică Model 3