Chimie organică 2022

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie Examenul național de bacalaureat 2022 Proba E. d) Chimie organică Varianta 5 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A. Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH3 CH3 COOH (A) (B) (C) O CO CH3 NO2 CH3 CH CH COOH (D) (E) CH3 CH2 OH (F) CH3 NH2 Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul compușilor organici care au în moleculă trei elemente organogene este egal cu: a. 4; c. 2; b. 3; d. 1. 2. Sunt compuși aromatici disubstituiți: a. (A) și (B); c. (B) și (C); b. (A ) și (C); d. (B) și (F). 3. Compusul organic (C) are în moleculă: a. două legături covalente simple carbon-oxigen; c. 16 electroni neparticipanți; b. patru atomi de carbon terțiar; d. 22 de atomi. 4. Este adevărat că: a. (D) se dizolvă în apă; c. substanța (C) este acidul salicilic; b. (E) formează amestec eterogen cu apa; d. substanța (F) este un dizaharid. 5. Are în moleculă un singur atom de carbon asimetric, compusul: a. (B); c. (D); b. (C); d. (F). 6. Coeficienții stoechiometrici x, y și z ai ecuației reacției de oxidare a etanolului, 5CH3-CH2-OH + xKMnO4 + yH2SO4 → 5CH3-COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + zH2O, sunt: a. x = 4; y = 6; z = 11; c. x = 6; y = 11; z = 4; b. x = 5; y = 4; z = 4; d. x = 11; y = 6; z = 4. 7. Este adevărat că: a. (A) este omologul inferior al benzenului; c. (E) poate fi utilizat drept combustibil; b. (D) are catena liniară; d. (F) are ciclu piranozic. 8. Compusul (D) are în moleculă același număr de atomi de carbon ca: a. cisteinil-cisteina; c. seril-serina; b. glicil-alanina; d. valil-glicina. 9. Compușii (B) și (D) au același raport masic: a. C : H; c. N : H; b. C : O; d. N : O. 10. În 35,1 g de compus (D), există: a. 0,42 g de azot; c. 9,6 g de oxigen; b. 8,1 g de carbon; d. 33 g de hidrogen. 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Acetatul de vinil conține în moleculă doi electroni implicați în legături covalente π(pi). 2. La barbotarea etanului în apa de brom, aceasta nu se decolorează. 3. Reacția de dehidrohalogenare a 2-bromobutanului este o reacție de substituție. 4. Etanolul are temperatura de fierbere mai mare decât etanul. 5. Acidul etanoic nu reacționează cu argintul. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 5 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. a. O hidrocarbură (H) cu catena aciclică are în moleculă 30 de atomi și raportul atomic C : H = 1 : 2. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieți o formulă de structură a hidrocarburii (H), știind că are raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 3 : 1 : 1 și că nu are atomi de carbon secundar în catenă. c. Scrieți o formulă de structură a unui izomer al hidrocarburii (H), cu catena aciclică, care are în moleculă doi atomi de carbon asimetric. 6 puncte 2. O alchină (A) are formula de structură: CH3 CH C C CH3 CH2 CH3 a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A). b. Scrieți formula de structură a unei alchine, izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon cuaternar. 3 puncte 3. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă. 2 puncte 4. O probă de carbid cu masa 60 g s-a tratat cu apă, în exces. Știind că s-au format 16,8 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, determinați puritatea carbidului. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 1 punct Subiectul D 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte 2. Se nitrează 384 g de naftalină cu amestec nitrant, în care raportul molar HNO₃ : H₂SO₄ este 1 : 2. Știind că în urma nitrării s-a obținut un amestec organic de reacție format din 1-nitronaftalină și 1,5-dinitronaftalină în raport molar 2 : 1, calculați cantitatea de acid sulfuric din amestecul nitrant necesar reacției, exprimată în moli. Se consideră că s-a consumat întreaga cantitate de naftalină. 4 puncte 3. Notați două utilizări ale policlorurii de vinil. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti → B + H2O (II) B + d ⎯⎯→ CH3COO-Na+ + H2 + ⎯⎯→ (III) A + B ⎯⎯ H E + H2O Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid azotic. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 3. O probă de fenol se tratează cu soluție de acid azotic pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Știind că s-au obținut 137,4 g produs organic de reacție, la un randament de 80%, determinați masa de fenol introdusă în proces, exprimată în grame. 3 puncte 4. Un detergent cationic (D) are formula de structură CH3-(CH2)n+1-N (CH3)3]Cl . Știind că masa atomilor de + - carbon secundar dintr-un mol de detergent este 180 g, determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a acestuia. 3 puncte 5. Notați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard. 1 punct Subiectul F 1. Prin condensarea α-alaninei se formează 0,7 mol de peptidă simplă (P) și 63 g de apă. Determinați numărul atomilor de oxigen din molecula peptidei simple, (P). 3 puncte 2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. O soluţie de glucoză cu volumul 1,5 L se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 64,8 g de argint. Determinați concentraţia molară a soluţiei de glucoză. 5 puncte 3. Notați două surse naturale de amidon. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Ag- 108. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 5 Pagina 2 din 2