Chimie organică 2023

Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie Examenul național de bacalaureat 2023 Proba E. d) Chimie organică Varianta 6 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu. • Timpul de lucru efectiv este de trei ore. SUBIECTUL I (40 de puncte) Subiectul A Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos: CH3 CH CH2 CH3 NH2 CH2 CH COOH (A) (B) (C) HO Br CH3 CH3 O 2N NO 2 (D) (E) H3C CH CH CH3 (F) CH3 C CH2 CH CH3 NO 2 CH3 CH3 Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Între compușii organici sunt și hidrocarburi aromatice. Numărul acestora este egal cu: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 2. Numărul compușilor care au în moleculă electroni neparticipanți este egal cu: a. 1; c. 3; b. 2; d. 4. 3. Are catenă aciclică ramificată: a. (B); c. (E); b. (C); d. (F). 4. Compusul (E) poate fi obținut din compusul (B) printr-o reacție de: a. adiție; c. substituție; b. eliminare; d. transpoziție. 5. Este adevărat că: a. (A) este metilbenzenul; c. (E) este 1-butena; b. (B) este 3-bromobutanul; d. (F) este 2,4,4-trimetilpentanul. 6. Compusul organic (C): a. este un hidroxiacid; c. formează cisteinil-cisteina; b. este un tioaminoacid; d. formează seril-cisteina. 7. Este fals că: a. (A) se utilizează ca solvent; c. (D) are proprietăți explozive; b. (C) este solid în condiții standard; d. (F) are C.O. = 0. 8. Compusul organic (F): a. are temperatura de fierbere mai mică decât n-octanul; c. este insolubil în n-heptan; b. are un atom de carbon asimetric în moleculă; d. este solubil în apă. 9. Are raportul atomic C : H = 4 : 9: a. (B); c. (D); b. (C); d. (E). 10. Există aceeași cantitate de hidrogen în: a. 4 mol de (A) și 3 mol de (E); c. 92 g de (A) și 112 g de (E); b. 2 mol de (A) și 112 g de (E); d. 184 g de (A) și 56 g de (E). 30 de puncte Subiectul B Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. 1. Etanalul are în moleculă două perechi de electroni neparticipanți. 2. Izomerizarea n-butanului este catalizată de clorura de aluminiu umedă. 3. Deshidratarea 2-butanolului este o reacție de adiție. 4. Poliacetatul de vinil poate fi utilizat la obținerea adezivilor. 5. Amidonul este polizaharida de rezervă a plantelor. 10 puncte Probă scrisă la chimie organică Varianta 6 Pagina 1 din 2  Ministerul Educaţiei Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte) Subiectul C 1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are în moleculă cinci legături simple carbon-carbon. a. Determinați numărul atomilor de carbon din catena aciclică saturată și notați formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Știind că în molecula hidrocarburii (H) există doi atomi de carbon terțiar, scrieți formula de structură a acesteia. c. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H), care are temperatura de fierbere mai mare decât aceasta. 6 puncte 2. O alchenă (A) are denumirea științifică (I.U.P.A.C.) 3-etil-2-pentenă. a. Scrieți formula de structură a alchenei (A). b. Scrieți formula de structură a unei alchene (B), izomeră cu (A), care nu are în moleculă atomi de carbon terțiar. 3 puncte 3. Scrieți ecuația reacției de ardere a acetilenei. 2 puncte 4. Se supune arderii o probă de acetilenă. Știind că se formează 4480 L de dioxid de carbon, determinați cantitatea de acetilenă, supusă arderii, exprimată în moli. 3 puncte 5. Notați o utilizare a metanului. 1 punct Subiectul D 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte 2. Amestecul de gaze rezultat în urma cracării a 220 m de n-butan conține 20% etenă și 25% propenă, exprimate 3 în procente molare. Calculați volumul de metan obținut în urma cracării, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 4 puncte 3. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte) Subiectul E 1. Se consideră schema de transformări: (I) A + CaCO3 ⎯⎯ → B + CO2 + H2O (II) A + NaOH ⎯⎯ → CH3COO-Na+ + H2O + (III) A + CH3CH2OH ⎯⎯ ⎯⎯→ H E + H2O Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte 3. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine din reacția a 0,25 mol de acid salicilic cu anhidrida acetică, dacă reacţia decurge cu un randament de 80%. 3 puncte 4. Un detergent anionic (D) are formula de structură: CnH2n+1-C6H4-SO3–Na+. Determinați numărul atomilor de hidrogen din radicalul hidrocarbonat al detergentului (D), știind raportul masic C : O = 7 : 2. 3 puncte 5. Notați o utilizare a metanolului. 1 punct Subiectul F 1. La hidroliza parțială a unei pentapeptide (P) s-au obținut dipeptidele alanil-glicină, valil-alanină, glicil-valină și alanil-cisteină. Notați denumirea pentapeptidei și scrieți formula de structură a α-aminoacidului N-terminal. 3 puncte 2. La hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au consumat 180 g de apă. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. b. Calculaţi masa de amidon supusă hidrolizei, exprimată în grame. 5 puncte 3. Determinați volumul soluției de izomer levogir de concentrație 0,1 M, exprimat în litri, care trebuie adăugat la 200 mL soluție de izomer dextrogir a aceluiași compus organic, de concentrație 0,2 M, pentru obținerea amestecului racemic. 2 puncte Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1. Probă scrisă la chimie organică Varianta 6 Pagina 2 din 2